Oyunun başkahramanı Pollyanna, teyzesinin yanında yaşamak zorunda kalır. Polly Teyze oldukça aksi ve sert bir ihtiyardır. Bu sert ve otoriter Teyze’nin aslında içinde oldukça sevecen bir insan yatmaktadır. Pollyanna’nın eğitimi konusunda titizlenmekte, onun görgü kurallarını öğrenip bir hanımefendi gibi yetişmesini istemektedir.Teyzesinin yanına taşındığı ilk günlerde Pollyanna, evin hizmetçisi Nancy ile çok iyi arkadaş olur. Ona mutluluk oyununu öğretir. Mutluluk oyunu Pollyanna’nın bulduğu bir oyundur. Olumsuz bile olsa olaylardan mutlu olunabilecek bir şeyler çıkarmak üzerine kurulu bir oyundur.
Pollyanna bir gün sokakta yürürken ayağı bir şeye takılıp düşer. Dönüp baktığında bunun bir çocuk olduğunu görür. Jimmy sokaklarda yaşayan evsiz bir çocuktur. Tabii hemen arkadaş olurlar. Ayağı Jimmy’e takılıp düşen Pollyanna, mutluluk oyununu bir kez daha devreye sokar. Evet, düşmüştür ama Jimmy’i tanımıştır. Jimmy’nin evsiz olduğunu öğrenen Pollyanna ona teyzesinden bahseder. Teyzesinin kocaman bir evi olduğunu, bu evin bir odasını da Jimmy’e verebileceğini söyler. Ancak, bu o kadar da kolay değildir








