On Beş Yaşında Bir Kaptan, küçük yaşta annesiyle babasını kaybeden Dick Sand’ın Kaptan Hull tarafından isimli gemide büyütülmesini konu alıyor. Dick Sand On beş yaşına geldiğinde kendine güveni tam bir miço olur.
Pilgrim, Yeni Zelanda’nın Auckland Limanı’ndan ayrılır ve San Francisco’ya dönmek üzere denize yolculuğuna atılır. Kaptal Hull ve mürettebatı, verimsiz geçen balina avı nedeniyle dönüş yolunda da avlanmaya devam etmek isterler. Ancak yavrusunu fark etmedikleri bir balinanın hışmı ile karşı karşıya kalırlar. İşlerin iyice karıştığı bir anda, miço Dick Sand kendini geminin kaptanına dönüşür.
Pilgrim’in artık yeni bir kaptanı Olur. Gemiyi en yakın kıyıya ulaştırmak için olağanüstü çaba gösteren genç kaptan türlü aksiliklerle karşılaşır.
